Hacia fines del año 1223 se hallaba Francisco en Roma solicitando la confirmación de su Regla, empresa en la que le ayudaba eficazmente Hugolino, según el mismo Cardenal lo asegura después siendo ya Papa: «Cuando aún ocupábamos un oficio menor ayudamos a Francisco a escribir la Regla y a obtener su confirmación pontificia» (Bula Quo elongati, del 28 de septiembre de 1230).
Seguramente, durante esta permanencia en la Ciudad Eterna Francisco volvió a visitar a «su Fray Jacoba» de Settesoli, ya viuda desde 1217. Era esta señora una de las únicas dos mujeres que el Santo conocía por el rostro; la otra era Sta. Clara (2 Cel 112). En ninguna parte, tal vez, se sentía Francisco tan a sus anchas como en este noble hogar, donde tenía su Betania, siendo Jacoba para él a la vez Marta y María. Ella le preparaba los alimentos de que gustaba, entre otros cierta pasta o crema de almendras de que se acordó y deseó comer en su ultima enfermedad (LP 8). Él le pagó una vez haciéndole un regalo muy en armonía con su espíritu.
Con toda verosimilitud, la colaboración de Francisco y Hugolino en la Regla de los frailes menores tuvo el mismo carácter que el trabajo común en la Regla de la Tercera Orden. «San Francisco -dice Mariano de Florencia- comunicaba al Cardenal lo que el Espíritu le inspiraba, y el Cardenal lo ponía por escrito, añadiendo lo que le parecía necesario». Un relato de la Leyenda Antigua o Leyenda de Perusa nos revela el género de la contribución prestada por Hugolino a Francisco en la obra de la redacción de la Regla. Quería Francisco introducir en ésta el artículo siguiente: «Cuando los ministros no se cuidaren de que los hermanos observen la Regla en todo su rigor, podrán éstos observarla, aun contra la voluntad de los ministros». Semejante libertad la había ya dado antes Francisco a Cesáreo de Espira y a los que se le unieran, caso de que los otros frailes rehusaran permanecer fieles a la letra de la Regla y pretendieran adulterarla con torcidas interpretaciones. Se ve que el Santo quería dejar una salida para los hermanos que se resistieran a ir con la mayoría en las cuestiones relativas al estudio y a la pobreza. Pero Hugolino veía en ello una fuente segura de conflictos y divisiones que podían llevar la Orden a completa ruina; por eso dijo a Francisco: «Pues bien, yo lo arreglaré de manera que lo que tú deseas quede en la Regla en cuanto a la sustancia, aunque variando la expresión». El Santo consintió en esta fórmula; pero es lo cierto que su artículo no se insertó sino con notables atenuaciones.
Según la idea primera de Francisco se permitía y aun se mandaba por obediencia a los frailes desobedecer a sus superiores siempre que ello fuere necesario para la observancia literal de la Regla, pues, en el concepto de Francisco, la Regla estaba sobre los ministros, y el voto de obediencia se refería, no a los ministros, sino a la Regla.1 En la redacción de Hugolino, por el contrario, estos hermanos, en quienes Francisco reconocía a sus verdaderos hijos y a quienes había bendecido en la persona de Cesáreo de Espira, aparecían como celantes demasiado escrupulosos, y el artículo de la Regla exhortaba a los ministros a usar de precauciones con respecto a ellos y a procurar persuadirlos. Los que para Francisco eran campeones de la buena causa, en la regla de Hugolino aparecían como enfermos dignos de compasión.
