San Antonino de Florencia (1389-1459), en su Crónica Eclesiástica, resume en dos palabras la ocupación de Francisco en los primeros años que siguieron a su separación de los amigos y a su renuncia a la vida de los placeres: «Vivía ora escondido en la soledad de las grutas, ora trabajando en reconstruir iglesias». La oración en la soledad y el trabajo personal por la gloria de Dios, he ahí el doble medio de que Francisco echó mano, después de abandonar el mundo, para conocer con toda claridad los designios de Dios acerca de él. A corta distancia de la ciudad y en una de las rocas de la montaña había una gruta, adonde Francisco acostumbraba retirarse a orar, a veces sólo, las más de las veces acompañado de un amigo, el único que parece haberle permanecido fiel después de su conversión. Por desgracia, ninguno de los biógrafos nos ha conservado el nombre de este amigo; Celano se limita a decir que era un personaje importante, «grande entre los demás».
Francisco experimentaba, por naturaleza, una gran necesidad de expansión; sus biógrafos refieren que a veces se veía constreñido, contra su voluntad, a hablar de las cosas de que abundaba su alma.
Es, pues, natural que tuviese íntimas confidencias con dicho amigo, ponderándole, en el lenguaje pintoresco del Evangelio, el alto precio del tesoro por él encontrado en la referida gruta y cuya explotación había empezado con tan lisonjero éxito. Añadía, sin embargo, que él debía emplearse solo en aquel negocio, y por eso, tan pronto como llegaban a la puerta de la gruta, despedía a su amigo y en seguida penetraba.
En aquella caverna sombría y solitaria encontró Francisco su oratorio, donde, con toda libertad, y a toda hora, podía interrogar al Padre celestial. El deseo de cumplir la divina voluntad crecía en él de día en día, y no tardó en entender claramente que, mientras no llegase a saber a punto fijo los designios de Dios acerca de él, no tendría paz en su corazón. A cada momento acudían a sus labios estas palabras del Salmista, que expresan la esencia de la verdadera adoración: «Señor, muéstrame tus caminos; enséñame la verdad de tus senderos».
Mientras más avanzaba en su nuevo tenor de vida, más se esclarecía su mente, más tétrica y detestable le parecía su pasada juventud, más amargamente lamentaba el empleo que había hecho de sus años floridos; el recuerdo de sus diversiones y locuras le llenaban el alma de desazón y saludable espanto. Porque ¿qué seguridad podía abrigar de no recaer? ¡Había recibido ya tantos avisos y de ninguno se había querido aprovechar! Ya vendrían sus amigos a sacarle de su retiro; tornarían a halagar sus sentidos el perfume de los banquetes y las armonías de la viola y del laúd, y entonces ¿de dónde iba a sacar fuerzas para resistir y no precipitarse, como antes, en ese mundo regocijado de fiestas y dorados ensueños, que se presentaba a su fantasía cual lisonjero contraste con esa otra vida que él llevaba tan llena de sinsabores y cotidianos trabajos?
Francisco no tenía confianza alguna en sí mismo, y Dios parecía negarse a otorgarle el socorro que con tantas ansias le pedía. Llena el alma de angustia y desolación, luchaba en la obscuridad de su retiro por llegar cuanto antes a puerto de salud, y cuando, al rayar el alba, tornaba a él su fiel amigo, trabajo le costaba reconocerle al través de las torturas y ruinas que ostentaba su rostro lloroso y demacrado.
Así fue como llegó Francisco a ser hombre de oración. Desde entonces empezó a experimentar la inefable dulzura que produce el trato íntimo del alma con Dios, en tales términos que, cuando se le acercaban en las calles o en las plazas sus compañeros, luego los dejaba y corría a la iglesia más vecina a ponerse en oración arrodillado delante del altar.
Mientras estos cambios se verificaban en el corazón de Francisco, su padre se ausentaba frecuentemente de Asís, y durante estas ausencias, su madre, que según dicen todos los biógrafos le amaba más que a los otros hijos, le daba toda libertad para que hiciera todo lo que le viniese en gana. Por lo demás, parece que por aquel tiempo todavía vivía la misma vida de familia que antes; sólo que en sus festines los pobres habían reemplazado a los amigos: a los pobres buscaba, con ellos tenía sus diversiones y banquetes, para ellos eran todos sus cuidados y regalos.
